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Milchsäure - eine organische Säure

Milchsäure ist eine organische Säure, die als Produkt des Energiestoffwechsels in der Natur weite Verbreitung gefunden hat. Ihren Namen verdankt sie dem Wissenschaftler Scheele dem 1780 die Isolierung und Identifizierung der Säure aus Milch gelang. Ihre Salze werden als Laktate bezeichnet.


Milchsäure - ein körpereigenes Produkt

Milchsäure entsteht durch den enzymatischen Abbau des Milchzuckers (Lactose) durch anaerobe Milchsäurebakterien (z. B. Lactobacillus lactis). Ferner ist die Milchsäure der letzte Schritt der sogenannten Glykolyse im tierischen und menschlichen Organismus: Pyruvat wird durch Lactatdeyhdrogenase zu Lactat (Milchsäure) reduziert.

Rechts- und linksdrehende Milchsäure - zwei Enantiomere mit unterschiedlicher Wirkung

Milchsäure kommt in zwei Formen vor. Dies unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung einer OH - (Hydroxylgruppe = Wasserstoff-Sauerstoff) Gruppe am mittleren C-Atom (Kohlenstoff) und werden als L (+) oder D (-) Milchsäure bezeichnet. Sie sind chemisch gleich, zeigen aber ein anderes physikalisches und pharmakologisches Verhalten. So dreht die L-Form das polarisierte Licht nach rechts (+) und die D - Form nach links (-). Solche Verbindungen nennt man Enantiomere.

rechtsdrehende-milchs-ure-2   linksdrehende-milchs-ure-1

L-(+) Milchsäure
rechtsdrehende Milchsäure

    D-(-) Milchsäure
linksdrehende Milchsäure


L (+) Milchsäure  - das Eutomer
Beide Enantiomere haben dabei ein unterschiedliches physiologisches Verhalten. Die L (+) Form der Milchsäure ist stärker wirksam und gilt als die biologisch wertvollere Form, weshalb man sie auch das Eutomer nennt. Die D (-) Form ist nicht nur schwächer wirksam, sondern biologisch schädlich und kann vom Körper mangels spezifischer Enzyme nur schwer abgebaut werden. Kinder bis zum 1. Lebensjahr sollten daher nach Empfehlung der WHO keine D (-) Milchsäure erhalten. Die D (-) Form wird daher auch als das Distomer benannt. 

L (+) Milchsäure - Stoffwechselleistung 

Im menschlichen Stoffwechsel hat die L (+) Milchsäure eine zentrale Bedeutung. Neben der Energiegewinnung v. a. in Muskeln, Leber und roten Blutkörperchen und Aufbausubstanz für Glucose, Fettsäuren und Steroide, stellt die L (+) Milchsäure einen wichtigen Schutzstoff dar, indem sie die Ausbreitung schlechter Mikroorganismen verhindert. Milchsäure wird daher sowohl auf der Haut als auch der Schleimhaut nachgewiesen. Daneben begünstigt ein milchsaures Milieu das Wachstum von Milchsäurekulturen.

L (+ ) Milchsäure - Verwendung als Medizinprodukt oder Arzneimittel

Milchsäure schafft ein Milieu in dem nur säureaffine Milchsäurebakterien wachsen können. Für säurelabile Bakterien ist in so einer Umgebung kein Wachstum möglich. Milchsäure wird daher technisch auch gern als Desinfektions- oder Konservierungsmittel eingesetzt. Diese physioko-chemische Eigenschaft der Milchsäure wird zur Vorbeugung von Vaginalinfekten in Medizinprodukten verwendet. Als Bestandteil von arzneilichen Wirkstoffen dient Milchsäure zur Regulation der Verdauungsenyzme, Ansäuerung des Magens und Optimierung der Darmbewegungen.

 

 

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